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Ácido barbitúrico - Wikipedia, la enciclopedia libre

Ácido barbitúrico

Ácido barbitúrico
Ácido barbitúrico
Nombre IUPAC2,4,6-1H,3H,5H-pirimidintriona
Otros nombres2,4,6-trihidroxipirimidina,

malonilurea, 6-hidroxiuracilo

Fórmula empíricaC4H4N2O3
Masa molecular128,09 g/mol
Estado físico/ColorSólido/Blanquecino
Número CAS67-52-7
Propiedades
Densidad-
Punto de fusión250-252°C (523-525 K) (Descompone)
Punto de ebullición-
Solubilidad en agua11,45 g/l a 25 °C
pKa en agua4,01 a 25 °C
Información de Seguridad
Xi: Irritante
Frases R: R36/38

Frases S: S24/25

Exenciones y Referencias1 2 3 4

El ácido barbitúrico es un compuesto orgánico basado en la estructura de la pirimidina. Fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer en 1864 por combinación de la ureay el ácido malónico en una reacción de condensación.

Reacción del ácido malónico con la urea para dar ácido barbitúrico

Posteriormente el ácido malónico ha sido reemplazado por el malonato de etilo.5

Él ácido barbitúrico es el cabeza de serie de una numerosa clase de compuestos conocidos como barbitúricos que tienen propiedades depresoras del sistema nervioso central. Aunque el ácido barbitúrico en sí mismo no tiene actividad farmacológica.

El ácido barbitúrico se forma biológicamente por la oxidación del uracilo por acción de la enzima uracilo deshidrogenasa (EC 1.17.99.4)6

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